杜格利殊虽然在格拉斯哥东区的达尔马诺克（Dalmarnock）出生，但在船坞区加云（Govan）长大，与伊布罗克斯公园球场（Ibrox）十分接近，故此杜格利殊自少便是流浪者的球迷。
杜格利殊希望加盟格拉斯哥流浪与他的偶像并肩作战，但没有音讯。杜格利殊亦曾到利物浦及西汉姆联试脚，同样石沉大海。杜格利殊作为一名新教徒工程师的儿子，最终效力格拉斯哥流浪的“老字号”世仇，一支天主教球队凯尔特人。
些路迪当时的领队斯泰恩安排助手肖恩·法伦（Sean Fallon）出访杜格利殊及其父母，听闻法伦大驾光临，杜格利殊随即冲返自己的房间，将墙上他的偶像格拉斯哥流浪球员的海报通通撕下！杜格利殊于1967年7月签署临时合约，随即被送到些路迪的“育成所”坎伯诺尔德联（Cumbernauld United），同时成为一名细木工学徒。翌年转为职业球员，成为些路迪预备队的主力成员。
当年的些路迪不单是苏格兰境内的最佳球队，于击败国际米兰后更成为首支夺得欧冠杯的英国球队。泽克史甸非常看重杜格利殊的潜质，在一场慈善赛派遣杜格利殊上阵，结果些路迪以7-2大胜基马诺克，杜格利殊个人独取6球。杜格利殊花了三年时间才建立其一队球员地位。
1972-73年球季杜格利殊成为些路迪的首席神射手，在整季的所有比赛中取得41个入球，同时杜格利殊背向球门保护皮球的招牌动作逐渐形成。杜格利殊在1975-76年成为些路迪的队长，但当年是些路迪最倒楣的一年，泽克史甸因车祸严重受伤而缺席大半个球季，更是12年来首次整季没有获得锦标的一年。
杜格利殊为苏格兰出战长达十六个年头，首次登场在1971年11月1-0击败比利时时后补入替。杜格利殊代表苏格兰出席1974年的西德世界杯，但表现一般，苏格兰在不败的情况下在首轮分组赛出局。1977年春季苏格兰作客温布利球场对英格兰，杜格利殊射球穿越英格兰守门员雷·克莱门斯的“小龙门”，苏格兰小胜2-1，杜格利殊与基文斯即将成为队友。
1977年杜格利殊以破当时纪录的44万英镑转会利物浦，代替转投德国汉堡的凯文·基冈。在加盟首季，杜格利殊在欧洲冠军球会杯决赛射入致胜球1-0击败比利时的布鲁日夺得冠军。及后杜格利殊再为利物浦继续赢取欧冠杯、足总杯、联赛杯及联赛冠军，其球员生涯一直伸展到80年代中期，成为这支英格兰足球历史中最成功的球队中最具影响的成员之一。
杜格利殊继续代表苏格兰出席两届世界杯决赛周，1978年的阿根廷世界杯对荷兰时射入一球，1982年的西班牙世界杯则射破纽西兰的大门。杜格利殊合共代表苏格兰出赛102场（国家队纪录）及射入30球（与丹尼斯·劳并列国家队纪录）。
1990年5月1日，在利物浦的最后一个主场和德比郡的比赛中，达格利什下半时替补出场，39岁的他最后一次以球员身份代表利物浦出战。
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